при щелочном гидролизе 1 2-дихлорпропана образуется

318.14 Kb.Название Дата12.11.2012Размер318.14 Kb.Тип Содержание ... Смотрите также: На правах рукописиБУРОВ АНДРЕЙ МИХАЙЛОВИЧЭЛЕКТРОФИЛЬНЫЕ И НУКЛЕОФИЛЬНЫЕ РЕАКЦИИ НЕПРЕДЕЛЬНЫХ 1,5-ДИКЕТОНОВ ТЕТРАГИДРОНАФТАЛИНОНОВОГО РЯДА02.00.03 ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯАВТОРЕФЕРАТ диссертации на соискание ученой степени кандидата химических наук Саратов 2008 Работа выполнена на кафедре органической и биоорганической химии ГОУ ВПО «Саратовский государственный университет имени Н.Г. Чернышевского»Научный руководитель: доктор химических наук, профессор ^ Федотова Ольга ВасильевнаОфициальные оппоненты: доктор химических наук, профессор Аксенов Александр Викторовичдоктор химических наук, профессор Маркова Людмила ИвановнаВедущая организация: ^ Астраханский государственный технический университетЗащита диссертации состоится «25» _декабря_ 2008 г. в _14_ часов на заседании Диссертационного совета Д 212.243.07 по химическим наукам при Саратовском государственном университете им. Н.Г. Чернышевского по адресу: 410012, г. Саратов, ул. Астраханская, 83, I корп., химический факультет. С диссертацией можно ознакомиться в Научной библиотеке Саратовского государственного университета им. Н.Г. Чернышевского.Автореферат разослан 17 ноября 2008 г.У ченый секретарь диссертационного совета В.В. Сорокин ^ ОБЩАЯ ХАРАКТЕРИСТИКА РАБОТЫ Актуальность и цель работы. Интерес к химии непредельных 1,5-дикетонов определяется их высоким химическим потенциалом. Разнообразие в способах получения и структурные особенности делают этот класс соединений перспективным для изучения с позиций экспериментальной и теоретической химии. Наличие таких реакционных центров, как карбонильные группы, активированная кратная связь и подвижных атомов водорода в a-положении к карбонилу предполагают электрофильные и нуклеофильные реакции, сопровождающиеся функционализацией и, в ряде случаев, гетероциклизацией в азот-, кислородсодержащие пяти-, шестичленные гетероциклические соединения. Анализ литературных данных свидетельствует, что к настоящему времени осуществлен синтез и изучена химия большого ряда ациклических непредельных 1,5-дикетонов. Сведения, касающиеся получения полуциклических конденсированных 1,5-диоксосоединений, имеются лишь в единственной публикации, описывающей выделение непредельного 1,5-дикетона тетрагидронафталинонового ряда при щелочном гидролизе 1,3-диарил-7,8-бензо-5,6-дигидрохроменилия. При этом остаются незатронутыми вопросы их реакционной способности в нуклеофильных, электрофильных реакциях, в частности, с галогенирующими реагентами, хотя введение галогена в молекулу открывает широкие препаративные возможности. Представлялось необходимым восполнить имеющиеся пробелы в синтезе пропилиденонилтетрагидронафталинонов, а также установить стереохимическую направленность процессов галогенирования в зависимости от характера реагента (хлора, брома), возможность их азагетероциклизации. Это определяло актуальность исследования. Настоящая работа выполнена в русле обозначенных проблем и является частью плановых научно-исследовательских работ, проводимых на кафедре органической и биоорганической химии Саратовского государственного университета им. Н.Г. Чернышевского по теме: «Теоретическое и экспериментальное исследование новых материалов и систем с заданными физико-химическими свойствами (рег. 3.4.03)», а также выполняемых при финансовой поддержке гранта РФФИ 06-03-32667а. Цель настоящего исследования заключалась в разработке подходов к синтезу полуциклических a,b-непредельных 1,5-дикетонов пропилиденонилтетрагидронафталинонового ряда, выявлении закономерностей, специфики стереонаправленности реакций их галогенирования, изучении гетероциклизации с азареагентами (гидразингидратом). Научная новиз

Электрофильные и нуклеофильные реакции непредельных 1,5-дикетонов тетрагидронафталинонового ряда 02. 00. 03 Органическая химия

Электрофильные и нуклеофильные реакции непредельных 1,5-дикетонов тетрагидронафталинонового ряда 02. 00. 03 Органическая химия